Il percorso professionale del difensore Filippo Romagna non sarà più in neroverde: il giocatore, in scadenza di contratto, ed il Sassuolo si separano; si conclude un’avventura sportiva cominciata nell’estate del 2019, acquisto a titolo temporaneo, con l’arrivo di Romagna nel club della famiglia Squinzi, alla cui guida c’era mister De Zerbi. Una prima parte di stagione positiva, poi il 9 marzo 2020 il grave infortunio al tendine rotuleo sinistro: nonostante il problema fisico, il Sassuolo nell’estate 2020 lo riscatta. Inizia un lungo iter riabilitativo, nel 2021 il calciatore torna in campo ufficialmente con la Primavera e indossa la casacca della prima squadra solo per disputare qualche amichevole estiva. Nell’estate 2023 viene ceduto in prestito alla Reggiana, tornerà a giocare partite ufficiali col Sassuolo il 9 agosto 2024 in Coppa Italia .Nella stagione 2024/25, con il Sassuolo dominatore del torneo cadetto, torna protagonista: mister Grosso, che da allenatore della Primavera della Juventus Primavera aveva vinto con Romagna un Viareggio, gli affida i gradi di capitano. In scadenza di contratto nell’estate del 2025 ottiene un anno di prolungamento fino al 30 giugno 2026: ora, le strade si dividono
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